Hóa học lớp 11 Bài 44 – Anđehit – Xeton

Bài 1 trang 203 SGK Hóa 11

Bài 1 (trang 203 SGK Hóa 11): Thế nào là anđehit? Viết công thức cấu tạo của các anđehit có công thức phân tử C₄H₈O và gọi tên chúng.

Lời giải:

– Định nghĩa anđehit: Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon⁽¹⁾ hoặc nguyên tử hiđro.

Bạn đang xem: Hóa học lớp 11 Bài 44 – Anđehit – Xeton

((1): Nguyên tử cacbon này có thể của gốc hiđrocacbon hoặc của nhóm -CHO khác.)

– CTCT của anđehit có công thức phân tử C₄H₈O

Bài 2 trang 203 SGK Hóa 11

Bài 2 (trang 203 SGK Hóa 11): Viết các phương trình hóa học để chứng tỏ rằng, anđehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử.

Lời giải:

Trong (1), anđehit đóng vai trò là chất oxi hoá

Trong (2), anđehit đóng vai trò là chất khử.

Bài 3 trang 203 SGK Hóa 11

Bài 3 (trang 203 SGK Hóa 11): Hoàn thành dãy chuyển hóa sau bằng các phương trình hóa hoc:

Metan → metyl clorua → metanol → metanal → axit fomic

Lời giải:

– Phương trình hóa học của dãy chuyển hóa:

Bài 4 trang 203 SGK Hóa 11

Bài 4 (trang 203 SGK Hóa 11): Cho 1,0 ml dung dịch fomanđehit 5% và 1,0 ml dung dịch NaOH 10,0% vào ống nghiệm, sau đó thêm tiếp từng giọt dung dịch CuSO₄và lắc đều cho đến khi xuất hiện kết tuả. Đun nóng phần dung dịch phía trên, thấy có kết tủa màu đỏ gạch của Cu₂O. Giải thích hiện tượng thí nghiệm và viết phương trình hóa học.

Lời giải:

– Khi nhỏ dung dịch CuSO₄ vào thì có kết tủa xanh xuất hiện:

2NaOH + CuSO₄ → Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄

– Khi đun nóng phần trên ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn thì có kết tủa đỏ gạch xuất hiện:

HCHO + 4Cu(OH)₂ + 2NaOH → Na₂CO₃ + 2 Cu₂O↓_{đỏ gạch} + 6H₂O

Bài 5 trang 203 SGK Hóa 11

Bài 5 (trang 203 SGK Hóa 11): Cho 50,0 gam dung dịch anđehit axetic tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ (đủ) thu được 21,6 gam Ag kết tủa. Tính nồng đồ % của anđehit axetic trong dung dịch đã dùng.

Lời giải:

CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃

Từ phương trình ta có:

Bài 6 trang 203 SGK Hóa 11

Bài 6 (trang 203 SGK Hóa 11): Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau:

a. Anđehit là hợp chất chỉ có tính khử.

b. Anđehit cộng hidro tạo thành ancol bậc một.

c. Anđehit tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong ammoniac sinh ra bạc kim loại.

d. Anđehit no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử tổng quát C_nH_2nO.

e. Khi tác dụng với hidro, xeton bị khử thành ancol bậc II.

Lời giải:

a. S vì andehit có cả tính khử và tính oxi hóa

b. Đ vì RCHO + H₂ → RCH₂OH

c. Đ vì RCH=O + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃ → RCOONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

d. Đ vì CTTQ của anđ no đơn chứa mạch hở: C_nH_2nO

e. Đ vì R₁-CO-R₂ + H₂ → R₁-CH(OH)-R₂

Bài 7 trang 203 SGK Hóa 11

Bài 7 (trang 203 SGK Hóa 11): Cho 8,0 gam hỗn hợp hai anđehit kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của anđehit no, đơn chức, mạch hở tác dụng với bạc nitrat trong dung dịch ammoniac (lấy dư) thu được 32,4 gam bạc kết tủa. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên các anđehit.

Lời giải:

Trường hợp 1: Hai anđehit là HCHO và CH₃CHO

Ta có:

Trường hợp 2: Hỗn hợp hai anđehit không chứa HCHO.

Gọi công thức chung của anđehit là

Theo phương trình:

⇒ hai anđehit là : CH₃CHO (etanal) và C₂H₅CHO (etanal)

Bài 8 trang 204 SGK Hóa 11

Bài 8 (trang 204 SGK Hóa 11): Oxi hóa không hoàn toàn etilen (có xúc tác) để điều chế anđehit axetic thu được hỗn hợp X. Dẫn 2,24 lít khí X (quy về đktc) vào một lượng dư dung dịch bạc nitrat trong NH₃ đến khi phản ứng hoàn toàn thấy có 16,2 gam bạc kết tủa.

a. Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.

b. Tính hiệu suất của quá trình oxi hóa etilen.

Lời giải:

Phương trình phản ứng:

   2CH₂=CH₂ + O₂ → 2CH₃CHO        (1)

Hỗn hợp X gồm: CH₂=CH₂ và CH₃CHO

   CH₃CHO + H₂O + 2AgNO₃ + 3NH₃ → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃        (2)

Theo phương trình (2):

n_{C2H4 ban đầu} = n_C2H4 pư + n_{C2H4 trong X} = 0,075 + 0,025 = 0,1 mol

Bài 9 trang 204 SGK Hóa 11

Bài 9 (trang 204 SGK Hóa 11): Hợp chất X no, mạch hở có phần trăm khối lượng C và H lần lượt bằng 66,67% và 11,11% còn lại là O. tỉ số hơi của X so với oxi bằng 2,25

a. Tìm công thức phân tử của X

b. X không tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ nhưng khi tác dụng với hidro sinh ra X1. X1 tác dụng được với natri giải phóng hidro. Viết công thức cấu tạo va gọi tên của hợp chất X?

Lời giải:

a) Ta có:

%O = 100% – %C – %H = 100% – 66,67% – 11,11% = 22,22%

⇒ M_X = 2,25.32 = 72

Gọi công thức phân tử của X là C_xH_yO_z

Ta có tỉ số:

⇒ Công thức đơn giản nhất của X là C₄H₈O

Gọi công thức phân tử của X là (C₄H₈O)_n

⇒ M_X = (4.12 + 8 + 16)_n = 72n = 72 ⇒ n = 1

⇒ Công thức phân tử của X là C₄H₈O

b) X không tác dụng được với dung dịch AgNO₃ trong NH₃, khi tác dụng với hiđro sinh ra X1, X1 tác dụng natri giải phóng hiđro ⇒ X là xeton

CTCT và tên gọi của X là:

Tính chất của Anđehit và xeton: Tính chất hóa học, vật lí, Điều chế, Ứng dụng

I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp

1. Đặc điểm cấu tạo, phân loại

    a. Cấu tạo

    – Công thức tổng quát của anđehit là: R(CHO)_m (m ≥ 1).

    R có thể là H hoặc gốc hiđrocacbon và đặc biệt có hợp chất CHO-CHO, trong đó m = 2, R không có.

    – Công thức của anđehit no đơn chức, mạch thẳng:

C_nH_2n+1CHO (n ≥ 0)

    – Trong phân tử anđehit có nhóm chức -CHO liên kết với gốc R có thể no hoặc không no.

    b. Phân loại

    – Dựa vào đặc điểm cấu tạo gốc hidrocacbon:

        + Anđehit no.

        + Anđehit không no.

        + Anđehit thơm.

    – Dựa vào số nhóm –CHO:

        + Anđehit đơn chức.

        + Anđehit đa chức.

CH₂=CH-CH=O propenal: Anđehit không no.

        C₆H₅-CH=O benzanđehit: Anđehit thơm.

        O=CH-CH=O anđehit oxalic: Anđehit đa chức.

2. Danh pháp

    – Tên thay thế: Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + al.

    – Tên thông thường: anđehit + tên axit tương ứng.

II. Tính chất vật lý

    – Ở điều kiện thường, các anđehit đầu dãy là các chất khí và tan rất tốt trong nước. Các anđehit tiếp theo là các chất lỏng hoặc rắn, độ tan giảm khi phân tử khối tăng.

    – Nhiệt độ sôi của anđehit thấp hơn của rượu tương ứng vì giữa các phân tử anđehit không có liên kết hidro.

    – Dung dịch bão hòa của anđehit fomic (37 – 40%) được gọi là fomalin.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng cộng

2. Phản ứng oxi hóa

    a. Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac

Phản ứng trên còn được gọi là phản ứng tráng bạc.

    Hay:

Nhận xét: Anđehit vừa thể hiện tính oxi hóa vừa thể hiện tính khử.

    b. Tác dụng với brom và kali pemanganat

    Anđehit rất dễ bị oxi hoá, nó làm mất màu nước brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hoá thành axit cacboxylic, thí dụ:

RCH=O + Br₂ + H₂O → R-COOH + 2HBr

    * Chú ý: Đối với HCHO phản ứng xảy ra như sau:

HCH=O + 2Br₂ + H₂O → CO₂ + 4HBr

3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon

    Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl để tham gia phản ứng.

    Ví dụ:

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Điều chế

    – Từ ancol: Oxi hóa ancol bậc I.

– Fomanđehit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hoá metanol nhờ oxi không khí ở 600ºC – 700ºC với xúc tác là Cu hoặc Ag:

– Từ hiđrocacbon:

2. Ứng dụng

    – Fomanđehit:

        + Fomanđehit được dùng chủ yếu để sản xuất poli(phenolfomanđehit) (làm chất dẻo) và còn được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.

        + Dung dịch 37- 40% fomanđehit trong nước gọi là fomalin (còn gọi là fomol) được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng, …

    – Axetanđehit: Axetanđehit chủ yếu được dùng để sản xuất axit axetic.

B. XETON

I. Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp

1. Đặc điểm cấu tạo

    Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon.

    Công thức tổng quát:

Trong đó R, R’ là gốc hiđrocacbon có thể giống hoặc khác nhau.

    Ví dụ:

2. Danh pháp

    Theo IUPAC, tên thay thế của xeton gồm tên của hiđrocacbon tương ứng ghép với đuôi on, mạch chính chứa nhóm >C=O, đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó. Tên gốc – chức của xeton gồm tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O và từ xeton. Ví dụ:

II. Tính chất vật lý

    – Axeton là chất lỏng, các xeton khác là chất rắn, thường có mùi thơm.

    – Axeton tan vô hạn trong nước, các xeton khác có độ tan giảm dần khi mạch cacbon tăng.

    – Axeton dùng làm dung môi và nguyên liệu đầu để tổng hợp một số chất hữu cơ.

III. Tính chất hóa học

1. Cộng với hidro tạo rượu bậc 2

2. Cộng với bisunfit tạo kết tủa

3. Khó bị oxi hóa

    Xeton không bị oxi hóa bởi dung dịch AgNO₃/NH₃ (không tráng gương) hoặc Cu(OH)₂ nhưng có thể bị oxi hóa mạnh thì bị cắt mạch cacbon.

4. Tác dụng với amin

5. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

    Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng.

    Ví dụ:

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Điều chế

    – Từ ancol: oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II.

 – Oxi hoá cumen rồi chế hoá với axit sunfuric thu được axeton cùng với phenol.

2. Ứng dụng

    Axeton có khả năng hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ và cũng dễ dàng được giải phóng ra khỏi các dung dịch đó (do t_s thấp) nên được dùng làm dung môi trong sản xuất nhiều loại hoá chất, kể cả một số polime.

    Axeton còn dùng làm chất đầu để tổng hợp ra nhiều chất hữu cơ quan trọng khác như clorofom, iođofom, bisphenol-A, …

Tính chất của Anđehit: Tính chất hóa học, vật lí, Điều chế, Ứng dụng

1. Đặc điểm cấu tạo, phân loại

a/ Cấu tạo

– Công thức tổng quát của anđehit là: R(CHO)_m (m ≥ 1)

R có thể là H hoặc gốc hiđrocacbon và đặc biệt có hợp chất CHO-CHO, trong đó m = 2, R không có.

– Công thức của anđehit no đơn chức, mạch thẳng:

        C_nH_2n+1CHO (n ≥ 0)

– Trong phân tử anđehit có nhóm chức -CHO liên kết với gốc R có thể no hoặc không no.

b/ Phân loại:

– Dựa vào đặc điểm cấu tạo gốc hidrocacbon:

    + Anđehit no

    + Anđehit không no

    + Anđehit thơm

– Dựa vào số nhóm –CHO

    + Anđehit đơn chức

    + Anđehit đa chức

CH₂=CH-CH=O propenal: Anđehit không no

        C₆H₅-CH=O benzanđehit: Anđehit thơm

        O=CH-CH=O anđehit oxalic: Anđehit đa chức

2. Danh pháp

– Tên thay thế: Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + al

– Tên thông thường: anđehit + tên axit tương ứng.

Anđehit	Tên thay thế	Tên thông thường
HCH=O CH3CH=O CH3CH2CH=O (CH3)2CHCH2CH=O CH3CH=CHCH=O	metanal etanal propanal 3-metylbutanal but-2-en-1-al	fomanđehit (anđehit fomic) axetanđehit (anđehit axetic) Propionanđehit (anđehit propionic) isovaleranđehit (anđehit isovaleric) crotonanđehit (anđehit crotonic)

3. Tính chất vật lý

– Ở đk thường, các anđehit đầu dãy là các chất khí và tan rất tốt trong nước. Các anđehit tiếp theo là các chất lỏng hoặc rắn, độ tan giảm khi phân tử khối tăng.

– Nhiệt độ sôi của anđehit thấp hơn của rượu tương ứng vì giữa các phân tử anđehit không có liên kết hidro.

– Dung dịch bão hòa của anđehit fomic (37 – 40%) được gọi là fomalin.

4. Tính chất hóa học

a. Phản ứng cộng hiđro

b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

        HCHO + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃ −^tº→ H-COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

TQ: R-CH=O + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃ −^tº→ R-COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

Pư trên còn được gọi là pư tráng bạc.

Hay: 2CH₃-CH=O + O₂ −^{tº, xt}→ 2CH₃-COOH

        2R-CHO + O₂ −^{tº, xt}→ 2R-COOH

Nhận xét: Anđehit vừa thể hiện tính oxi hóa vừa thể hiện tính khử.

c. Tác dụng với brom và kali pemanganat

Anđehit rất dễ bị oxi hoá, nó làm mất màu nước brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hoá thành axit cacboxylic, thí dụ :

        RCH=O + Br₂ + H₂O → R-COOH + 2HBr

* Chú ý : Đối với HCHO phản ứng xảy ra như sau :

        HCH=O + 2Br₂ + H₂O → CO₂ + 4HBr

5. Điều chế, ứng dụng

a. Điều chế

– Từ ancol: Oxi hóa ancol bậc I.

        R-CH₂OH + CuO −^tº→ R-CHO + H₂O + Cu

– Fomanđehit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hoá metanol nhờ oxi không khí ở 600ºC – 700ºC với xúc tác là Cu hoặc Ag :

– Từ hiđrocacbon

        CH₄ + O₂ −^{tº, xt}→ HCHO + H₂O

        2CH₂=CH₂ + O₂ −^{tº, xt}→ 2CH₃-CHO

        CH CH + H₂O −^HgSO4→ CH₃-CHO

b. Ứng dụng

– Fomanđehit :

    Fomanđehit được dùng chủ yếu để sản xuất poli(phenolfomanđehit) (làm chất dẻo) và còn được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.

    Dung dịch 37- 40% fomanđehit trong nước gọi là fomalin (còn gọi là fomol) được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng…

– Axetanđehit : Axetanđehit chủ yếu được dùng để sản xuất axit axetic.

Tính chất của Xeton: Tính chất hóa học, vật lí, Điều chế, Ứng dụng

1. Đặc điểm cấu tạo

Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon.

Công thức tổng quát:

Trong đó R, R’ là gốc hiđrocacbon có thể giống hoặc khác nhau.

Ví dụ:

2. Danh pháp

Theo IUPAC, tên thay thế của xeton gồm tên của hiđrocacbon tương ứng ghép với đuôi on, mạch chính chứa nhóm >C=O, đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó. Tên gốc – chức của xeton gồm tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O và từ xeton. Ví dụ :

3. Tính chất vật lý

– Axeton là chất lỏng, các xeton khác là chất rắn, thường có mùi thơm.

– Axeton tan vô hạn trong nước, các xeton khác có độ tan giảm dần khi mạch cacbon tăng.

– Axeton dùng làm dung môi và nguyên liệu đầu để tổng hợp một số chất hữu cơ.

4. Tính chất hóa học

a. Cộng với hidro tạo rượu bậc 2

b. Cộng với bisunfit tạo kết tủa

c. Khó bị oxi hóa

Xeton không bị oxi hóa bởi dung dịch AgNO₃/NH₃ (không tráng gương) hoặc Cu(OH)₂ nhưng có thể bị oxi hóa mạnh thì bị cắt mạch cacbon.

d. Tác dụng với amin

e. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng.

Ví dụ :

5. Điều chế, ứng dụng

a. Điều chế

– Từ ancol: oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II.

    R-CH(OH)-R₁ + CuO −^tº→ R-CO-R₁ + Cu + H₂O

    CH₃-CH(OH)-CH₃ + CuO −^tº→ CH₃-CO-CH₃ + Cu + H₂O

– Oxi hoá cumen rồi chế hoá với axit sunfuric thu được axeton cùng với phenol

b. Ứng dụng

Axeton có khả năng hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ và cũng dễ dàng được giải phóng ra khỏi các dung dịch đó (do thấp) nên được dùng làm dung môi trong sản xuất nhiều loại hoá chất, kể cả một số polime.

Axeton còn dùng làm chất đầu để tổng hợp ra nhiều chất hữu cơ quan trọng khác như clorofom, iođofom, bisphenol-A,…

Đăng bởi: THPT Ngô Thì Nhậm

Chuyên mục: Giáo dục