Hóa học 11 Bài 46: Luyện tập: Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic – Giải bài tập SGK Hóa học 11 Bài 46

THPT Lê Hồng Phong 12/01/2023

Hóa học 11 Bài 46: Luyện tập: Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic được THPT Ngô Thì Nhậm biên soạn hy vọng sẽ là là tài liệu hữu ích giúp các em nắm vững kiến thức bài học và đạt kết quả tốt trong các bài thi, bài kiểm tra trên lớp.

Nội dung chính

Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11 Bài 46

1. Các định nghĩa

– Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm – CH = O (hay – CHO) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. Anđehit no, mạch hở, đơn chức có công thức cấu tạo thu gọn C_xH_2x+1CHO (x ≥ 0) hay CTPT chung C_nH_2nO (n ≥ 1).

– Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon.

– Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. Axit no, đơn chức mạch hở, tổng quát (thường gặp): C_nH_2n+1COOH (n ≥ 0) hay C_mH_2mO₂ (m ≥ 1)

2. Tính chất

a) Anđehit có tính oxi hóa và tính khử

– Tính oxi hóa

RCHO + H₂ $\overset{t^{o}, N i}{\to}$ RCH₂OH

RCHO + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃ $\overset{t^{o}}{\to}$ RCOONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag↓

2RCHO + O₂ $\overset{t^{o}, x t}{\to}$ 2RCOOH

b) Xeton có tính oxi hóa

R – CO – R¹ + H₂ $\overset{t^{o}, N i}{\to}$ R – CH(OH) – R¹

c) Axit cacboxylic có tính chất chung của axit

– Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch:

CH₃COOH ⇄ H⁺ + CH₃COO^–

Dung dịch axit cacboxylic làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ

– Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo thành muối và nước. Ví dụ:

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

2CH₃COOH + ZnO → (CH₃COO)₂Zn + H₂O

– Tác dụng với muối:

2CH₃COOH + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂

– Tác dụng với kim loại trước hiđro:

2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂

– Ngoài ra, axit cacboxylic tác dụng được với ancol để tạo thành este:

RCOOH + R’OH $\overset{x t, H^{+}}{⇄}$ RCOOR’ + H₂O

3. Điều chế

a) Điều chế anđehit

– Oxi hóa ancol bậc I, được anđehit tương ứng:

RCH₂OH + CuO $\overset{t^{o}}{\to}$ RCHO + Cu + H₂O

– Oxi hóa metan có xúc tác thu được anđehit fomic

CH₄ + O₂ $\overset{t^{o}, x t}{\to}$ HCHO + H₂O

– Oxi hóa không hoàn toàn etilen là phương pháp hiện đại để sản xuất anđehit axetic

2CH₂= CH₂ + O₂ $\overset{t^{o}, x t}{\to}$ 2CH₃CHO

b) Điều chế xeton

– Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II được xeton. Ví dụ:

CH₃ – CH(OH) – CH₃ + CuO $\overset{t^{o}}{\to}$ CH₃ – CO – CH₃ + Cu + H₂O

– Oxi hóa không hoàn toàn cumen được axeton và phenol theo sơ đồ:

c) Điều chế axit cacboxylic

– Phương pháp lên men giấm (phương pháp cổ truyền sản xuất axit axetic)

C₂H₅OH + O₂ $\overset{m e n}{\to}$ CH₃COOH + H₂O

– Oxi hóa anđehit axetic:

2CH₃CHO + O₂ $\overset{t^{o}, x t}{\to}$ 2CH₃COOH

– Oxi hóa ankan:

2R-CH₂-CH₂-R’ + 5O₂ $\overset{t^{o}, x t}{\to}$ 2RCOOH + 2R’COOH + 2H₂O

– Từ metanol:

CH₃OH + CO $\overset{t^{o}, x t}{\to}$ CH₃COOH

Đây là phương pháp hiện đại để sản xuất axit axetic.

Giải bài tập SGK Hóa học 11 Bài 46

Bài 1 (trang 212 SGK Hóa 11)

Điền Đ (đúng) hoặc S ( sai) vào ô vuông bên cạnh các câu sau:

a) Anđehit vừa có tính khử vừa có tính oxi hóa.

b) Anđehit là hợp chất lưỡng tính.

c) Khi tác dụng với hiđro có xúc tác Ni, anđehit chuyển thành ancol bậc I.

d) Axit axetic tác dụng được với dung dịch bazơ, oxit bazơ, muối cacbonat và kim loại đứng trước hiđro trong dãy hoạt động hóa học của kim loại.

e) Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II thu được xeton.

f) Trong công nghiệp, axeton được tổng hợp từ cumen.

Lời giải:

a) Đ

b) S

c) Đ

d) Đ

e) Đ

f) Đ

Bài 2 (trang 212 SGK Hóa 11)

Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt các dung dịch: anđehit axetic, axit axetic, glixerol, ancol etylic.

Lời giải:

	CH₃CHO	CH₃COOH	C₃H₅(OH)₃	C₂H₅OH
Qùy tím	x	Màu hồng	x	x
Cu(OH)₂ t° thường, sau đó đun nóng	Ban đầu không hiện tượng, khi đung nóng có kết tủa đỏ gạch		Khi Cu(OH)2 nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam

PTHH:

Cu(OH)₂ + C₃H₅(OH)₃ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu (phức xanh lam) + H₂O

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ ↓ đỏ gạch + 2H₂O

Bài 3 (trang 212 SGK Hóa 11)

Dẫn hỗn hợp khí X gồm axetilen và anđehit axetic vào dung dịch AgNO₃ trong ammoniac thấy tạo ra kết tủa gồm hai chất. Lấy kết tủa cho vào dung dịch axit HCl dư thấy có khí bay lên và còn một phần không tan Y. Hòa tan Y trong dung dịch HNO₃ đặc thấy có khí màu nâu bay lên. Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra để giải thích quá trình thí nghiệm trên.

Lời giải:

CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → AgC≡CAg↓ + 2NH₄NO₃

CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃

Lọc kết tủa: AgC≡CAg và Ag cho vào HCl chỉ có AgC≡CAg phản ứng:

AgC≡CAg + 2HCl → HC≡CH↑ + 2AgCl↓

Phần không tan Y là Ag và AgCl, hòa tan trong HNO₃ đặc chỉ có Ag phản ứng:

Ag + 2HNO₃ → AgNO₃ + NO₂nâu↑ + H₂O

Bài 4 (trang 213 SGK Hóa 11)

Cho 1 gam axit axetic vào ống nghiệm thứ nhất và 1 gam axit fomic vào ống nghiệm thứ hai, sau đó cho vào cả hai ống nghiệm trên một lượng dư bột CaCO₃. Đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thì thể tích khí CO₂ thu được (đo ở cùng điều kiện) thoát ra:

A. Từ hai ống nghiệm là bằng nhau.

B. Từ ống nghiệm thứ nhất nhiều hơn ống nghiệm thứ hai.

C. Từ ống nghiệm thứ hai nhiều hơn ống nghiệm thứ nhất.

D. Từ mỗi ống nghiệm đều lớn hơn 2,24 lít (đktc).

Lời giải:

– Đáp án C

⇒ số mol CO₂ thoát ra từ ống nghiệm hai nhiều hơn ống nghiệm thứ nhất.

Bài 5 (trang 213 SGK Hóa 11)

Hỗn hợp A có khối lượng 10,0 gam gồm axit axetic và anđehit axetic. Cho A tác dụng với lượng dư AgNO₃ trong dung dịch ammoniac thấy có 21,6 gam Ag kết tủa. Để trung hòa A cần V ml dung dịch NaOH 0,2M

a. Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.

b. Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong A và tính thể tích dung tích NaOH đã dùng.

Lời giải:

CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃ (1)

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O (2)

Theo (1):

Bài 6 (trang 213 SGK Hóa 11)

Viết phương trình hóa học của các phản ứng hoàn thành dãy chuyển hóa sau:

Lời giải:

Bài 7 (trang 213 SGK Hóa 11)

Hợp chất X có công thức phân tử C₃H₆O tác dụng với một lượng dư AgNO₃ trong dung dịch NH₃. Công thức nào sau đây là công thức cấu tạo của X?

Lời giải:

– Đáp án D.

– Vì X tác dụng với AgNO₃ trong NH₃ nên X phải là anđehit.

Bài 8 (trang 213 SGK Hóa 11)

Cho dung dịch chứa 0,58 gam chất hữu cơ X tác dụng với một lượng dư AgNO₃ trong dung dịch NH₃ thu được 2,15 gam kết tủa. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên của hợp chất X?

Lời giải:

Hợp chất X đơn chức tác dụng được với AgNO₃/NH₃ thu được bạc kết tủa nên X là anđehit đơn chức.

Gọi công thức phân tử của X là R-CHO

RCHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → RCOONH₄ + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃

Theo phương trình:

CTCT của X là: CH₃-CH₂-CHO (propanal)

Bài 9 (trang 213 SGK Hóa 11)

Axit fomic tác dụng với AgNO₃ trong dung dịch NH₃ tạo ra kết tủa bạc kim loại. Dựa vào cấu tạo phân tử của axit fomic để giải thích, viết phương trình hóa học của phản ứng.

Lời giải:

Do trong phân tử HCOOH có nhóm –CHO nên HCOOH phản ứng với AgNO₃/NH₃ như là một anđehit.

HCOOH + 2AgNO₃ + 4NH₃ + H₂O → (NH₄)₂CO₃ + 2Ag + 2NH₄NO₃

Bài 10 (trang 213 SGK Hóa 11)

Dẫn hơi của 3 gam etanol vào trong ống sứ nung nóng chứa bột CuO dư. Làm lạnh để ngưng tụ sản phẩm hơi đi ra khỏi ống sứ được chất lỏng A. Khi A phản ứng hoàn toàn với một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ thấy có 8,1 gam bạc kết tủa.

Tính hiệu suất của quá trình oxi hóa etanol?

Lời giải:

Phương trình phản ứng:

CH₃CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu+ H₂O (1)

CH₃CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → CH₃COONH₄ + 2Ag + 2NH₄NO₃ (2)

Trắc nghiệm Hóa học 11 Bài 46 có đáp án

Bài 1: Cho sơ đồ phản ứng: C₂H₂ → X → CH₃COOH.

Trong sơ đồ trên, mỗi mũi tên là một phản ứng. X là chất nào sau đây?

A. CH₃COONa.

B. HCOOCH₃.

C. CH₃CHO.

D. C₂H₅OH.

Lời giải

Đáp án: C

Bài 2: Hai chất hữu cơ X và Y, thành phần nguyên tố đều gồm C, H, O, có cùng số nguyên tử cacbon (MX < MY). Khi đốt cháy hoàn mỗi chất trong oxi dư đều thu được số mol H₂O bằng số mol CO₂. Cho 0,1 mol hỗn hợp gồm X và Y phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được 28,08 gam Ag. Thành phần phần trăm khối lượng của X trong hỗn hợp ban đầu là

A. 39,66%.

B. 60,34%.

C. 21,84%.

D. 78,16%.

Lời giải

Đáp án: C

n_Ag = 0,26

2n_X < n_Ag < 4n_X ⇒ Trong X có HCHO. Mà X và Y có cùng số nguyên tử C, đốt cháy X và Y đều cho n_CO₂ = n_H₂O ⇒ Y là HCOOH

Gọi n_HCHO = x mol; n_HCOOH = y mol

⇒ x + y = 0,1 mol;

4x + 2y = 0,26

⇒ x = 0,03; y = 0,07

Bài 3: Axit cacboncylic X hai chức (có phần trăm khối lượng của oxi nhỏ hơn 70%), Y và Z là hai ancol đồng đẳng kế tiếp (MY < MZ). Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp gồm X, Y, Z cần vừa đủ 8,96 lít khí O₂ (đktc), thu được 7,84 lít khí CO₂ (đktc) và 8,1 gam H₂O. Thành phần phần trăm khối lượng của Y trong hỗn hợp trên là

A. 15,9%.

B. 29,9%.

C. 29,6%.

D. 12,6%.

Lời giải

Đáp án: B

n_CO₂ = 0,35 mol; n_H₂O = 0,45 mol; n_O₂ = 0,4 mol

Số C trung bình = 0,32 : 0,2 = 1,75

⇒ 2 ancol là CH₃OH (x mol) và C₂H₅OH (y mol); axit là C_nH_mO₄ (z mol)

Bảo toàn O: x + y + 4z = 0,35.2 + 0,45 – 0,4.2 = 0,35 mol (1)

x + y + z = 0,2 (2)

Từ (1)(2) ⇒ z = 0,05;

⇒ x + y = 0,15

n_CO₂ = 0,05n + x + 2y = 0,35

Ta có 0,05n + x + y < 0,05n + x + 2y = 0,35

⇒ 0,05n < 0,2 ⇒ n < 4

Lại có %mO < 70% ⇒ M_X > 91 ⇒ n > 2

⇒ n = 3 (HOOC – CH₂ – COOH) ⇒ x = 0,1; y = 0,05

%mCH₃OH =

Bài 4: Cho phản ứng: 2C₆H₅-CHO + KOH → C₆H₅-COOK + C₆H₅-CH₂-OH.

Phản ứng này chứng tỏ C₆H₅-CHO

A. vừa thể hiện tính oxi hoá, vừa thể hiện tính khử.

B. không thể hiện tính khử và tính oxi hoá.

C. chỉ thể hiện tính oxi hoá.

D. chỉ thể hiện tính khử.

Lời giải

Đáp án: A

Bài 5: Cho các chất axit axetic; glixerol; etanol; axetanđehit. Nhận biết các chất trên bằng

A. quỳ tím

B. dung dịch NaOH

C. Cu(OH)₂/OH-

D. dung dịch HCl

Lời giải

Đáp án: C

Sử dụng Cu(OH)₂/OH^– hiện tượng:

Axit axetic: Kết tủa tan

Glixerol: Tạo phức chất tan màu xanh da trời

Axetanđehit: Tạo kết tủa đỏ gạch

Etanol: Không hiện tượng

Bài 6: Hỗn hợp A gồm hai anđêhit no, đơn chức, hở là đồng đẳng kế tiếp nhau. Cho 11,8g A phản ứng với Ag₂O dư trong NH₃ được a gam Ag. Cho a gam Ag phản ứng với HNO₃ đặc nóng dư được 17,92 lít NO₂ là sản phẩm khử duy nhất của N⁺⁵ ở đktC. Tìm hai anđêhit:

A. CH₃CHO; C₂H₅CHO

B. HCHO; CH₃CHO

C. C₂H₅CHO; C₃H₇CHO

D. C₃H₇CHO; C₄H₉CHO

Lời giải

Đáp án: B

n_NO₂ = 0,8. Bảo toàn e ⇒ n_Ag = 0,8 mol

Giả sử A không có HCHO ⇒ n_A = 0,8 : 2 = 0,4 mol

⇒ M_A = 11,8 : 0,4 = 29,5 < 30 (HCHO) ⇒ loại

⇒ A gồm HCHO và CH₃CHO

Bài 7: Cho 4,6 gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO dư nung nóng, thu được 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, đun nóng, thu được m gam Ag. Giá trị của m là

A. 10,8.

B. 21,6.

C. 43,2.

D. 16,2.

Lời giải

Đáp án: B

m_tăng = m_[O] = 6,2 – 4,6 = 1,6g

n_[O] = n_ancol = n_andehit = 0,1 mol

M_ancol = 4,6 : 0,1 = 46 ⇒ C₂H₅OH

⇒ n_Ag = 2 n_ancol = 0,2 ⇒ m = 21,6g

Bài 8: Cho các chất: (1) etanol; (2) phenol; (3) axit acrylic; (4) axit axetic; (5) axit propanoic; (6) ancol benzylic; (7) axit fomic; (8) etanal; (9) nước; (10) axit oxaliC. Tính axit biến đổi như sau:

A. (6) < (1) < (8) < (9) < (10) < (5) < (4) < (7) < (3) < (2)

B. (8) < (1) < (6) < (9) < (2) < (5) < (4) < (7) < (3) < (10)

C. (8) < (1) < (6) < (9) < (2) < (5) < (4) < (7) < (10) < (3)

D. (8) < (1) < (6) < (9) < (2) < (7) < (4) < (5) < (3) < (10)

Lời giải

Đáp án: B

Bài 9: Hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic đơn chức, đồng đẳng kế tiếp. Cho 5,4 gam X phản ứng hoàn toàn với dung dịch NaHCO₃ dư, thu được 2,24 lít khí CO₂ (đktc). Công thức của hai axit trong X là

A. C₃H₇COOH và C₄H₉COOH.

B. CH₃COOH và C₂H₅COOH.

C. C₂H₅COOH và C₃H₇COOH.

D. HCOOH và CH₃COOH

Lời giải

Đáp án: D

H⁺ + HCO₃^– → CO₂ + H₂O

⇒ n_X = n_H⁺ = n_CO₂ = 0,1 mol

M_X = 5,4 : 0,1 = 54

⇒ X gồm: HCOOH(46); CH3COOH(60)

Bài 10: Cho 0,04 mol một hh X gồm CH₂=CH-COOH, CH₃COOH và CH₂=CH-CHO pư vừa đủ với dd chứa 6,4g brom. Mặt khác, để trung hoà 0,04 mol X cần dùng vừa đủ 40 ml dd NaOH 0,75 M. Khối lượng của CH₂=CH-COOH trong X là

A. 0,56 gam.

B. 1,44 gam.

C. 0,72 gam.

D. 2,88 gam.

Lời giải

Đáp án: B

CH₂=CH-COOH x mol; CH₃COOH y mol; CH₂=CH-CHO z mol

⇒ x + y + z = 0,04 mol

n_Br₂ = x + 2z = 0,04 mol

n_NaOH = x + y = 0,03 mol

⇒ x = 0,02; y = 0,01; z = 0,01 ⇒ m_CH₂=CH-COOH = 0,02. 72 = 1,44g

Bài 11: Công thức chung của anđehit không no, có một liên kết đôi, đơn chức, mạch hở là

A. C_nH_2nO.

B. C_nH_2n-2O.

C. C_nH_2n+2O.

D. C_nH_2n-4O.

Lời giải

Đáp án: B

Bài 12: Khối lượng Ag thu được khi cho 0,1 mol CH₃CHO phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, đun nóng là

43,2 gam. B. 21,6 gam.

16,2 gam. D. 10,8 gam.

Lời giải

Đáp án: B

n_Ag = 2n_CH₃CHO = 0,2 ⇒ m_Ag = 21,6g

Bài 13: Đốt cháy hoàn toàn một anđehit X thu được số mol CO₂ bằng số mol H₂O. Khi cho 1 mol x phản ứng với lượng dư AgNO₃ trong NH₃ tạo 4 mol Ag. Công thức của anđehit là

A. HCHO.

B. OHC-CHO.

C. CH₃CHO.

D. C₂H₇CHO.

Lời giải

Đáp án: A

Bài 14: Dung dịch axit axetic phản ứng được với tất cả các chất trong dãy nào sau đây?

A. NaOH, Cu, NaCl.

B. Na, NaCl, CuO.

C. Na, CuO, HCl.

D. NaOH, Na, CaCO₃.

Lời giải

Đáp án: D

Bài 15: Cho 13,6 gam một chất hữu cơ X (có thành phần nguyên tố C, H, O) tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,6 mol AgNO₃ trong NH₃, đun nóng, thu được 43,2 gam Ag. Công thức cấu tạo của X là

A. CH≡C-[CH₂]2-CHO.

B. CH₂=C=CH-CHO.

C. CH≡C-CH₂-CHO.

D. CH₃-C≡C-CHO.

Lời giải

Đáp án: C

n_Ag = 0,4 < n_Ag ⇒ X có nhóm chức –CHO và có nối ba đầu mạch.

n_X = 1/2 n_Ag = 0,2 ⇒ M_X = 68 ⇒ X là: CH≡C-CH₂-CHO.

******************

Trên đây là nội dung bài học Hóa học 11 Bài 46: Luyện tập: Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic do THPT Ngô Thì Nhậm biên soạn bao gồm phần lý thuyết, giải bài tập và các câu hỏi trắc nghiệm có đáp án đầy đủ. Hy vọng các em sẽ nắm vững kiến thức về Luyện tập: Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic. Chúc các em học tập thật tốt và luôn đạt điểm cao trong các bài thi bài kiểm tra trên lớp.

Biên soạn bởi: Trường THPT Ngô Thì Nhậm

Chuyên mục: Hoá học 11

Nội dung bài viết được đăng tải bởi thầy cô trường thpt Ngô Thì Nhậm (trước đây là trường trung học phổ thông Sóc Trăng). Cấm sao chép dưới mọi hình thức.